Стоян Михайловски е роден през 1856г. в град Елена в семейството на Никола Ст. Михайловски - възрожденски писател, публицист и общественик, основател на Търновската правописна школа, наследник на стар чорбаджийски род. Племенник е на търновския митрополит Иларион Макариополски. Първоначално учи в Търново, а през 1872 г. по настояване на именития си чичо завършва Френския султански лицей „Галатасарай” в Цариград. Там негов съученик е Константин Величков и започва да проявява литературните си заложби. След завършването на лицея, в продължение на две години преподава в българското училище в Дойран, а през 1875 г. заминава за Франция, за да учи правни науки, философия и чужди езици.